เว็บบ์ ซึ่งเคยสร้างชื่อเป็นผู้ตัดสินคนแรก ที่ได้ชี้ขาดเกมนัดชิงชนะเลิศ ทั้งศึก แชมเปี้ยนส์ ลีก และฟุตบอลโลก ในปีเดียวกันมาแล้ว จะได้ลงทำหน้าที่ตัดสินในเกม เอฟเอ คัพ รอบ 8 ทีมสุดท้าย ระหว่าง "ปีศาจแดง" แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด และ "สิงโตน้ำเงินคราม" เชลซี ที่สนาม โอลด์ แทร็ฟฟอร์ด วันอาทิตย์ที่ 10 มีนาคมนี้ ซึ่งได้รับการจับตามองว่าหากใครผ่านรอบนี้ไปได้ก็จะมีโอกาสเป็นแชมป์มากที่สุด
กรรมการชาว ยอร์คเชียร์ ลงทำหน้าที่ครั้งหลังสุดในการพบกันของทั้งสองทีม นัดที่ "สิงห์บลูส์" เสมอ "ผีแดง" 3-3 ที่ สแตมฟอร์ด บริดจ์ ในเกมลีก เมื่อเดือนกุมภาพันธ์ ปีก่อน โดยเกมนั้น เว็บบ์ เป่าให้จุดโทษกับทางฝั่ง แมนฯ ยูไนเต็ด ถึงสองลูกด้วยกัน ซึ่งสร้างความโกรธแค้นให้กับบรรดาแฟนบอล เชลซี เป็นอย่างยิ่ง
และครั้งสุดท้ายที่ เว็บบ์ ลงตัดสินรายการเอฟเอ คัพ ก็คือเกมที่สนาม โอลด์ แทร็ฟฟอร์ด ซึ่งจบลงด้วยการโต้เถียงกันระหว่างนักเตะทีม แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด และ ลิเวอร์พูล เมื่อเดือน มกราคมปี 2011 โดยพลพรรค "ปิศาจแดง" เอาชนะ "หงส์แดง" 1-0
โดยหลังจบเกมนัดนั้น ไรอัน บาเบิ้ล อดีตแข้งทีม "หงส์แดง" ได้ทวิตรูปของ เว็บบ์ ใส่เสื้อทีม แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ดพร้อมโพสต์ข้อความว่า "ยังจะเรียกเขาว่าสุดยอดผู้ตัดสินอีกเหรอ? มันตลกสิ้นดี"
ซึ่งทำให้ บาเบิ้ล กลายเป็นนักเตะคนแรกที่โดนลงโทษ สำหรับการโพสต์ข้อความผ่านทาง ทวิตเตอร์ และต้องจ่ายค่าปรับ 10,000 ปอนด์ (ประมาณ 5 แสนบาท) สำหรับพฤติกรรมที่ไม่เหมาะสม
