ผลการจับสลากประกบคู่ศึก เอฟเอ คัพ อังกฤษ ฤดูกาล 2018-19 รอบ 5 หรือรอบ 16 ทีมสุดท้าย เมื่อวันจันทร์ที่ 30 มกราคม 2560 ผลปรากฏว่ารอบนี้เกิดศึกรีแมตช์นัดชิงชนะเลิศเมื่อปีที่แล้ว โดยทาง แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด จะได้แก้มือกับแชมป์เก่าอย่าง เชลซี ซึ่ง "ปีศาจแดง" จะเป็นฝ่ายบุกไปเยือนสนาม สแตมฟอร์ด บริดจ์ ของ "สิงโตน้ำเงินคราม"
ขณะที่ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ ถือว่าได้งานเบาออกไปเยือนผู้ชนะระหว่าง มิดเดิ้ลสโบรช์ สโมสรในศึกแชมเปี้ยนชิพ หรือสโมสรระดับ ลีก ทู อย่าง นิวพอร์ท
สำหรับศึก เอฟเอ คัพ อังกฤษ ฤดูกาล 2018-19 รอบ 5 หรือรอบ 16 ทีมสุดท้าย การแข่งขันจะมีขึ้นระหว่างวันที่ 15 กุมภาพันธ์ ถึงวันที่ 18 กุมภาพันธ์ 2562 โดยรอบนี้จะไม่มีการเล่นนัดรีเพลย์
ผลประกบคู่ เอฟเอ คัพ รอบ 5 :
บริสตอล ซิตี้ (แชมเปี้ยนชิพ) v ชรูว์สบิวรี่ (ลีก วัน) หรือ วูล์ฟแฮมป์ตัน (พรีเมียร์ลีก)
เอเอฟซี วิมเบิลดัน (ลีก วัน) v มิลล์วอลล์ (แชมเปี้ยนชิพ)
ดอนคาสเตอร์ (ลีก วัน) v คริสตัล พาเลซ (พรีเมียร์ลีก)
มิดเดิ้ลสโบรช์ (แชมเปี้ยนชิพ) หรือ นิวพอร์ท (ลีก ทู) v แมนเชสเตอร์ ซิตี้ (พรีเมียร์ลีก)
เชลซี (พรีเมียร์ลีก) v แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด (พรีเมียร์ลีก)
สวอนซี (แชมเปี้ยนชิพ) v บาร์เน็ต (นอกลีก) หรือ เบรนท์ฟอร์ด (แชมเปี้ยนชิพ)
พอร์ทสมัธ (ลีก วัน) หรือ ควีน ปาร์ก เรนเจอร์ส (แชมเปี้ยนชิพ) v วัตฟอร์ด (พรีเมียร์ลีก)
ไบรท์ตัน (พรีเมียร์ลีก) หรือ เวสต์บรอมวิช (แชมเปี้ยนชิพ) v ดาร์บี้ (แชมเปี้ยนชิพ)
ภาพจาก AFP, twitter.com/EmiratesFACup